ИНСЕКТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ 5-(П-АМИНОФЕНИЛ)- 1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ТИОНА

Ключевые слова: инсектицид, активность, алкилпроизводные, 5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тион, скрининг, биологическая эффективность, Aphis pomi, Macrosiphum rosae

Аннотация

Цель. Изучение инсектицидной активности производных 1,3,4-оксадиазолов в отношении сокососущих вредителей садовых культур (Aphis pomi) и декоративных растений (Macrosiphum rosae).

Методы и материалы исследования. Материалами для исследований послужили алкилпроизводные 5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тиона, формулы которых приведены в тексте статьи, взрослые особи яблоневой тли (Aphis pomi) и розовой тли (Macrosiphum rosae). Методы исследования: первичный скрининг инсектицидной активности изучали методом инкубации в чашках Петри взрослых особей насекомых-вредителей. Насекомых подвергали действию веществ в течение 24 часов.

Результаты. Сокососущий вредитель – тля наносит значительный вред растениям, распространяя различные вирусы, поражающие сельскохозяйственные культуры. Для борьбы с сокососущими вредителями необходимы средства химической защиты растений с малой токсичностью для окружающей среды. По результатам скрининга доказано, что биологическая эффективность веществ 2-гексилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (1), 2-октилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (3) и 2-нонилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол (4) составляла 98.0%, 97.0% и 99.5% в отношении особи M. rosae. Под воздействием 2-гексилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (1), 2-октилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (3) и 2-нонилтио­-5-
(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (4) в дозе 5.0 мг/мл смертность особей
A. pomi достигла 99.0%, 83.0% и 90.0%, соответственно.

Впервые изучена летальная концентрация (LC50) 2-гексилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (1), 2-гептилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (2), 2-октилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (3), 2-нонилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазола (4) при контактном действии с насекомым.

Заключение. Таким образом, поиск и создание инсектицидов низкой токсичности для окружающей среды, предотвращающие возникновение резистентности на основе алкилпроизводных 5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тиона в защите растений является актуальным направлениям.

Исследование показало, что 2-гексилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол (1), 2-октилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол (3) и 2-нонилтио-5-(п-Аминофенил)-1,3,4 оксадиазол (4) в концентрации 0.5 мг/мл сильно токсичны для особей M. rosae и A. pomi.

Работа по использованию алкилпроизводных 5-(п-Аминофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-тионов в качестве сельскохозяйственных средств защиты будут продолжены.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Saida M. Turayeva, Академия Наук Республики Узбекистан

младший научный сотрудник отдела Органического синтеза и защиты растений Института химии растительных веществ

Dilnoza S. Ismailova, Академия Наук Республики Узбекистан

старший научный сотрудник PhD отдела Органического синтеза и защиты растений Института химии растительных веществ

Saida Kh. Muratova, Национальный Университет Узбекистана им. М. Улугбека

ассистент, преподаватель кафедры «Общей и нефтегазовой химии» Химического факультета

Sitorabonu B. Allokulova, Академия Наук Республики Узбекистан

лаборант отдела Органического синтеза и защиты растений Института химии растительных веществ

Литература

Bleker P. M., Ament K, Dirgarde P. J, De bot M. T. J., Sхjurink R. K. Methods of scaring white flies. Patent Russia RU2484628C2, WO 2009/041814 (02.04.2009), p. 4.

Vasil’ev V.P., Livshits I.Z. Vrediteli plodovykh kul’tur [Pests of fruit crops]. M.: Kolos, 1984, p. 399.

Piper, Ross. Extraordinary Animals: An Encyclopedia of Curious and Unusual Animals. Greenwood Press, 2007, pp. 6-9.

Olga Popova Vitalievna [Insecticides: classification by species]. https://dezoff.ru/sredstva/insektitsidy/

Ismailova D.S. Sintez i khimicheskie prevrashcheniya proizvodnykh 5-(p-Aminofenil)-1,3,4-oksadiazol-2-tiona [Synthesis and chemical transformations of 5- (p-Aminophenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives]. Tashkent, 2019, pp. 15-16.

Shetnev A.A., Presnukhina S.I. Sintez 5-gidroksi-4,5-digidro-1,2,4-oksadiazol-5-olov. Estestvoznanie: issledovaniya i obuchenie [Synthesis of 5-hydroxy-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-ols. Natural science: research and teaching]. Materialy konferentsii «Chteniya Ushinskogo» [Materials of the conference “Readings of Ushinsky”]. Yaroslavl, 2020, p. 299.

Qi Liu, Kai Chen, Qiang Wang, Jueping Ni, Yufeng Li, Hongjun Zhu,Yuan Ding. Synthesis, insecticidal activity, structure–activity relationship (SAR) and density functional theory (DFT) of novel anthranilicdiamides analogs containing 1,3,4-oxadiazole rings. RSC Adv., 2014, no. 4, pp. 55445-55451. https://doi.org/10.1039/C4RA06356B

Aziz-ur Rehman, Abbasi M.A., Siddiqui S.Z., et al. Synthesis of 2-{(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl}-N-substituted acetamides as potential antimicrobial and hemolytic agents. Pak. J. Pharm. Scien., 2016, vol. 29, no. 3, pp. 801–809.

Yasir A., Jahangir M., Aziz-ur-Rehman, Ishtiaq S., Shahid M. Antimicrobial, hemolytic and thrombolytic activities of some new N-substituted-2-({5- [(1E,3E) F-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-butadienyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl} sulfanyl) propanamides. Trop. J. Pharm. Res., 2017, vol. 16, iss. 8, pp. 1973–1981. https://doi.org/10.4314/tjpr.v16i8.30

Patel K.S., Raval K.N., Patel Sh. P., Patel A.G., Patel S.V. A review on synthesis and biological activities of pyrimidine derivatives. Inter. J. Pharm. Biol. Scien., 2012, vol. 2, pp. 170–182.

Myers M.C., Shah P.P., Diamond S.L., Huryna D.M., Smith A.B. Identification and synthesis of auniquethiocarbazate cathepsin L inhibitor. Bioorg. Med. Chem. Let., 2008, iss. 18, pp. 210–214. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.10.107

Shah H.P. Synthesis of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives and their biological properties. Org. Chem. Indian J., 2012, iss. 8, pp. 367–369. https://www.tsijournals.com/articles/synthesis-of-novel-134oxadiazole-derivatives-and-their-biological-properties.pdf

Aziz-ur-Rehman, Fatima A., Abbasi M. A., Rasool Sh., Malik A., Ashraf M., Ahmad I., Ejaz S. A. Synthesis of new N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-4-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio) butanamide derivatives as suitable lipo–xygenase inhibitors. J. Saudi Chem. Soc., 2016, vol. 20, no. S1, pp. S488–S494. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2013.02.006

Kotaiah Y., Harikrishna N., Nagaraj K., Venkata Rao C. Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazole targed thieno [2,3-d] pyrimidine derivatives. J. Eur. Med. Chem., 2012, vol. 58, pp. 340–345. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.10.007

Akhtar T., Hameed Sh., Al-Masoudi N. A., Loddo R., Colla P. In vitro antitumor and antiviral activities of new benzothiazole and 1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives. Acta Pharm., 2008, no. 58, pp. 135–149. https://doi.org/10.2478/v10007-008-0007-2

Rajasekaran S., Gopalkrishna Rao, Abhiskek Chatterjee. Anti-Inflammatory and Anti-oxidant activity of some substituted Benzimidazole Derivatives. Inter. J. Drug Dev. Res., 2012, vol. 4, iss. 3, pp. 303–309.

Swarnkar D., Ameta R., Vyas R. Microwave-аssisted synthesis of some 1,3,4-oxadiazole derivatives and evaluation of their antibacterial and antifungal activity. Res. Article Org. Chem. Inter., 2014, Article ID 694060, pp. 1–6. https://doi.org/10.1155/2014/694060

Ismailova D.S., Ziyaev А.А., Elmuradov B. Z., Toshmurodov T.T., Bobakulov Kh.M., Zakirova R.P. Targeted synthesis and in vitro bactericidal and fungicidal activities of 2- alkylthio-5-(p-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazoles. Journal of Basic and Applied Research, 2016, vol. 2, no 4, pp. 476-479. https://doi.org/10.1007/s13738-018-1530-9

Berestetskiy А.О., Grigoryeva E.N., Petrova М.О., Stepanycheva E.А. Insektitsidnye i fitotoksicheskie svoystva ekstraktov iz kul’tur nekotorykh patogenov zlakov [Insecticidal and phytotoxic properties of extracts from crops of some pathogens of cereals]. Mikologiya i fitopatologiya [Mikology and phytopathology], 2018, vol. 52, no. 6, pp. 408–419. https://doi.org/10.1134/S0026364818060016

Spisok pestitsidov i agrokhimikatov, razreshennykh dlya primeneniya v sel’skom khozyaystve respubliki Uzbekistan [List of pesticides and agrochemicals permitted for use in agriculture of the Republic of Uzbekistan]. Tashkent: Goskhimkomissiya, 2013, p. 26.

Puntener, W. Manual for Field Trials in Plant Production. 2nd Edition, Cibar-Geigy Limited Basele, 51, 1981, p. 205.

Finney D.J. Probit Analysis. 3rd Ed. London, Cambridge University Press, 1971.


Просмотров аннотации: 61
Загрузок PDF: 70
Опубликован
2021-06-30
Как цитировать
Turayeva, S., Ismailova, D., Muratova, S., & Allokulova, S. (2021). ИНСЕКТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ АЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ 5-(П-АМИНОФЕНИЛ)- 1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ТИОНА. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 13(3), 74-88. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-3-74-88
Раздел
Сельскохозяйственные исследования