ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-НИТРОЗОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА

  • Darya S. Volkova Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева
  • Arkadiy A. Popov Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева
  • Evgeny V. Root Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева; ГОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России
  • Alexey A. Kukushkin Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева
  • George A. Suboch Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева
Ключевые слова: нитрозопиразолы, тетрациклон, реакция Дильса-Альдера, диеновая конденсация, PASS-онлайн, ВЭЖХ/МС, масс-спектрометрия

Аннотация

Обоснование. 4-Нитрозопиразолы получили большое распространение в фармацевтической промышленности и в химии за счет их высокой реакционной способности и биологической активности. Однако, до настоящего времени не изучалось взаимодействие 3,5-замещенных 4-нитрозо-1Н-пиразолов с диеновыми углеводородами.

Цель. Изучение диеновой конденсации тетрафенилциклопентадиенона с 3,5-диметил-4-нитрозо-1Н-пиразолом и 3(5)-метил-4-нитрозо-5(3)-фенил-1Н-пиразолом; доказательство строения полученных соединений; прогнозирование потенциальной положительной биологической активности.

Материалы и методы. Методы исследований включают: направленный органический синтез, тонкослойная хроматография, ВЭЖХ/МС, прогнозирование биологической активности с помощью веб-ресурса PASS-онлайн.

Результаты. Синтезированы замещенные оксазины, пиразолы и бут-2-ен-1-оны. Фрагментационные распады, основанные на хромато-масс-спектрах полученных соединений, подтверждают их молекулярную массу и структуру. В программе PASS-онлайн спрогнозирована потенциальная биологическая активность.

Заключение. По реакции Дильса-Альдера впервые получены замещенные оксазины, пиразолы и бут-2-ен-1-оны, структура которых доказана методом ВЭЖХ/МС. Основываясь на выходных данных программы PASS-онлайн, синтезированные вещества являются ингибиторами тауриндегидрогеназы и проявляют противоопухолевое действие.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Darya S. Volkova, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

студент 2 курса магистратуры

Arkadiy A. Popov, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

студент 4 курса бакалавриата

Evgeny V. Root, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева; ГОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России

к.х.н., доцент кафедры органической химии и технологии органических соединений; доцент кафедры фармации с курсом ПО

Alexey A. Kukushkin, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

к.х.н., доцент кафедры органической химии и технологии органических соединений

 

George A. Suboch, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

д.х.н., заведующий кафедрой органической химии и технологии органических соединений

Литература

Anisimova N. A., Slobodchikova E. K., Ivanova M. E., Rybalova T. V. Zhurnal obshhej himii, 2020, vol. 90, no. 8, pp. 1173-1183. https://doi.org/10.31857/S0044460X2008003X

Volkova D.S., Kopylova E.V., Root E.V. Molodye uchenye v reshenii aktual’nyh problem nauki, 2021, vol. 1, pp. 490-493.

Volkova D.S., Root E.V. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 79-83. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-1-79-83

Volkova D.S., Root E.V. Molodye uchenye v reshenii aktual’nyh problem nauki, 2020, pp. 445-446.

Korostelev P.P. Prigotovlenie rastvorov dlja himiko-analiticheskih rabot: sbornik [Preparation of solutions for chemical-analytical work: collection] / P.P. Korostelev; ed. A.I. Ponomarev; Akad. nauk SSSR, In-t metallurgii im. A.A. Bajkova. M.: Izd-vo AN SSSR, 1964, 311 p.

Onishhenko A.S. Dienovyj sintez [Diene synthesis] / A.S. Onishhenko; ed. V.F. Kucherov. Moscow: izdatel’stvo Akademii nauk SSSR, 1963, 630 p.

Ostapjuk Ju.V., Chaban T.I., Matijchuk V.S. Zhurnal organicheskoj himii, 2020, vol. 56, no. 8, pp. 1300-1302. https://doi.org/10.31857/S0514749220080182

Vlasjuk M.A., Kudrjavceva T.N., Kometiani I.B., Klimova L.G. Auditorium, 2018, no. 1, 5 p.

Sintezy geterociklicheskih soedinenij. Issue 6. Izd. AN ArmSSR, 1964, 90 p.

Madzhidov T.I., Gimadiev T.R., Malahova D.A. et al. Zhurnal strukturnoj himii, 2017, vol. 58, no. 4, pp. 685-691. https://doi.org/10.15372/JSC20170402

Biktagirov I.M., Fajzullina L.H., Salihov Sh.M. et al. Zhurnal organicheskoj himii, 2015, vol. 51, no. 10, pp. 1487-1493.

Frissen A.E. Intramolecular inverse electron demand. DIELS-ALDER reactions of pyrimidines / Netherlands Foundation for Chemical Research, 1990, 130 p.

Rybakova A.V., Kim D. G., Danilina E. I. et al. ChemChemTech., 2020, vol. 63, no 6, pp. 19-24. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20206306.6102

Hiroyuki Kondo, Makoto Ishimoto Taurine dehydrogenase. Methods in Enzymology / Academic Press, 1987, vol. 143, pp. 496-499.

Karasek F.W., Clement R.E. Basic gas chromatography–mass spectrometry, principles and techniques. Elsevier Science Publishers B.V., 1988, 201 p.

PASS online. http://www.way2drug.com/PASSOnline/predict.php

Diels O., Alder K. Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, X. Justus Liebigs Ann. Chem., 1931, vol. 486, pp. 211-225.

Diels O., Alder K. Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, XIV. Justus Liebigs Ann. Chem., 1931, vol. 490, pp. 267-276.

Hurd C.D. The pyrolysis of carbon compounds. N. Y. 1929, p. 76.

Allen F. H., Van Allan J.A. The Thermal Decomposition of Certain Polyarylated Carbinols. J. Amer. Chem. Soc., 1943, vol. 45, no. 7, pp. 1384-1389.


Просмотров аннотации: 268
Загрузок PDF: 237
Опубликован
2021-10-29
Как цитировать
Volkova, D., Popov, A., Root, E., Kukushkin, A., & Suboch, G. (2021). ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-НИТРОЗОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 13(5), 104-119. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-5-104-119
Раздел
Междисциплинарные исследования