МЕТОДЫ СИНТЕЗА НИТРОПИРИДИНОВ

  • Evgeniya V. Ivanova Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Maria B. Nikishina Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Loik G. Mukhtorov Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Irina V. Shahkeldyan Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Yuri M. Atroshchenko Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
Ключевые слова: производные пиридина, синтез нитропиридинов, нитрование производных пиридина

Аннотация

Обоснование. Производные пиридина широко применяются в фармацевтике, агрохимии, а также в производстве новых материалов. Пиридиновое и пиперидиновое кольца являются основными структурными фрагментами многочисленных природных алкалоидов, обладающих широким спектром биологической активности. Многие из этих алкалоидов проявляют противораковую активность, а также действие, направленное на лечение неврологических расстройств и других заболеваний, и продолжают быть ценными объектами исследований, стимулирующими открытие новых лекарств. Высокоэффективные методы синтеза различных производных пиридинов и энантиомеров пиперидинов будут продолжать пользоваться высоким спросом. В связи с этим анализ и систематизация основных результатов исследований по синтезу нитропиридинов является актуальной задачей.

Цель. Обобщить и систематизировать основные методы синтеза нитропроизводных пиридина с начала прошлого века и до настоящего времени.

Материалы и методы. Для достижения поставленной цели исследования был произведён обзор научной литературы по основным методам получения нитропиридинов.

Результаты. В данном литературном обзоре представлены результаты экспериментальных исследований по синтезу нитропроизводных пиридина, начиная с первой половины XX в. и до настоящего времени.

Заключение. Таким образом, удалось обобщить накопленный к настоящему дню разрозненный, но достаточно обширный фактический материал, посвященный получению нитропроизводных пиридина. Рассмотрены несколько основных подходов к синтезу, исходя из алифатических соединений, путем нитрования пиридина и его производных, а также окислением аминопиридинов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Evgeniya V. Ivanova, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

доцент кафедры химии, к.х.н., доцент

Maria B. Nikishina, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

заведующий кафедрой химии, к.х.н., доцент

Loik G. Mukhtorov, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

научный сотрудник кафедры химии, к.х.н

Irina V. Shahkeldyan, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

декан факультета естественных наук, д.х.н., профессор

Yuri M. Atroshchenko, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

ведущий научный сотрудник кафедры химии, д.х.н., профессор

Литература

1. Gil’manov R.Z., Falyakhov I.F., Khayrutdinov F.G., Gil’manova T.B., Petrov E.S. Izucheniye nitrovaniya 3-gidroksipiridinov [Study of nitration of 3-hydroxypyridines]. Vestnik KTU, 2013, pp. 32-33.

2. Gil’manov R.Z., Falyakhov I.F., Khayrutdinov F.G., Sobachkina T.N., Petrov E.S. Povedeniye 3-aminoproizvodnykh piridina v reaktsii nitrovaniya [Behavior of 3-amino derivatives of pyridine in the nitration reaction]. Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta, 2012, pp. 41-43.

3. Gil’manov R.Z., Falyakhov I.F., Khayrutdinov F.G., Nikitin V.G., Petrov E.S., Nikolayev E.A. Osobennosti nitrovaniya N-okisey piridina [Features of nitration of N-oxides of pyridine]. Vestnik KTU, 2014, pp. 19-20.

4. Gil’manov R.Z., Falyakhov I.F., Khayrutdinov F.G., Sobachkina T.N., Nikolayev E.A. Povedeniye metoksiproizvodnykh N-okisi piridina v reaktsii nitrovaniya [Behavior of methoxy derivatives of N-oxide of pyridine in the nitration reaction]. Vestnik KTU, 2014, vol. 17, issue 13, pp. 80-82.

5. Falyakhov I.F., Gil’manov R.Z., Khayrutdinov F.G., Bol’shakova T.G., Akhtyamova Z.G., Nikitin V.G. Zakonomernosti nitrovaniya gidroksiproizvodnykh piridina [Regularities of nitration of pyridine hydroxy derivatives]. Vestnik KTU, 2010, pp. 613-616.

6. Falyakhov I.F., Gil’manov R.Z., Khayrutdinov F.G., Sharnin G.P., Akhtyamova Z.G. Zakonomernosti nitrovaniya piridina i yego alkilproizvodnykh [Regularities of nitration of pyridine and its alkyl derivatives]. Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta, 2010, pp. 606-608.

7. Falyakhov I.F., Gil’manov R.Z., Sharnin G.P., Khayrutdinov F.G., Sobachkina T.N., Nikitin V.G. Zakonomernosti nitrovaniya aminoproizvodnykh piridina [Regularities of nitration of amine derivatives of pyridine]. Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta, 2010, pp. 621-623.

8. Angela R. Sherman, Ramiah Muruganю C–N Bond Making Reactions at a Pyridine Ring. Advances in Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 114, pp. 227-269. https://doi.org/10.1016/bs.aihch.2015.03.001

9. Bakke J.M. Nitropyridines, their synthesis and reactions. J. Heterocycl. Chem., 2005, vol. 42, pp. 463-474. https://doi.org/10.1002/JHET.5570420313

10. Baumgarten H.E., SuH. C.-F., KriegerA.L. Dechlorination of Some Chloronitropicolines. J. Am. Chem. Soc., 1954, vol. 76 (2), pp. 596–599. https://doi.org/10.1021/JA01631A080

11. Bernstein J., Stearns B., Shaw E., Lott W.A. II. Derivatives of 2,6-Diaminopyridine1. J. Am. Chem. Soc., 1947, vol. 69, pp. 1151–1158. https://doi.org/10.1021/JA01197A048

12. David O’Hagan. Pyrrole, pyrrolidine pyridine, piperidine, azepine and tropane alkaloids. Natural Product Reports, 2000, vol. 17(5), pp. 435-46. https://doi.org/10.1039/a707613d

13. De Selms R.C. Unprecedented orientation in the nitration of certain 3-pyridinols. J. Org. Chem., 1968, vol. 33, pp. 478-480.

14. Den Hertog H.J., Combe W.P. Reactivity of 4-nitropyridine-N-oxide: Preparation of 4-substituted derivatives of pyridine-N-oxide and pyridine. Rec. trav. chim., 1951, vol. 70, pp 581-590. https://doi.org/10.1002/RECL.19510700704

15. Den Hertog H.J., Overhoff J. Über die Nitrierung des Pyridins. (Darstellung des 2-Nitropyridins). Rec. trav. chim., 1930, vol. 49, pp. 552-556.

16. Den Hertog H.J., van Weeren J.W. Nitration of 3,5-diethoxypyridine. Rec. trav. chim., 1948, vol. 67, pp. 980-982. https://doi.org/10.1002/RECL.19480671207

17. Francisco Sánchez-Viesca, Martha Berros;Ma. Reina Gómez. Electric hindrance and other factors in 2-aminopyridine nitration. TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, 2013, vol. 16(1), pp. 36-41.

18. Hamana M., Yoshimura H. Decomposition of 4-Nitropyridine. J. Pharm. Soc. Japan., 1952, vol. 72, pp. 1051-1054. https://doi.org/10.1248/YAKUSHI1947.72.8_1051

19. Ivanova E.V., Nikishina M.B., Mukhtorov L.G., Perelomov L.V., Atroshchenko Yu.M. Investigation of the fungicidal activity of new derivatives of 7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 5, pp. 307-320. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-5-307-320

20. José Sebastião Santos Neto, GilsonZen. Ten years of progress in the synthesis of six-membered N-heterocycles from alkynes and nitrogen sources. Tetrahedron, 2020, vol. 76, no. 4, pp. 130876. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.130876

21. Katritzky A.R., Scriven E.F.V., Majumder S., Akhmedova R.G., Vakulenko A.V., Akhmedov N.G., Murugan R., Abboud K.A. Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid. Org. Biomol. Chem., 2005, vol. 3, pp. 538-541. https://doi.org/10.1039/B413285H

22. Kirpal A., Reiter E. 3-Nitropyridin und seine Derivate. Ber., 1925, vol. 58, pp. 699-701.

23. Koenigs E., Gerdes H. C., Sirot A. Über die Nitrierung des 3-Äthoxy-pyridins. Ber., 1928, vol. 61, pp. 1022-1030.

24. Koenigs E., Mields M., Gurlt H. Nitrierungsprodukte des γ-Amino-pyridins. Ber., 1924, vol. 57, pp. 1179–1187. https://doi.org/10.1002/CBER.19240570725

25. Kroehnke F., Schaefer H. Die Darstellung des 4-Nitro-pyridins und seine Molekülverbin-dungen mit Phenolen. Chem. Ber., 1962, vol. 95, pp. 1098-1103. https://doi.org/10.1002/CBER.19620950506

26. Ling Y, Hao ZY, Liang D, Zhang CL, Liu YF, Wang Y. The expanding role of pyridine and dihydropyridine scaffolds in drug design. Drug Design, Development and Therapy, 2021, vol. 15, pp 4289-4338. https://doi.org/10.2147/DDDT.S329547

27. Manfred Schlosser. Reactions of Pyridines, Benzopyridines, and Azapyridines with Organomagnesiums and Organolithiums. Metalation of Azines and Diazines, 2013, pp. 171-222. https://doi.org/10.1007/7081_2012_96

28. Pat. DE 568,549. Verfahren zur Darstellung von 2-Alkoxy-5-nitropyridinen / Dr Erich H. заявл. 12.01.1932; опубл. 21.01.1933.

29. Pennington L.D., Moustakas D.T. The necessary nitrogen atom: A versatile high-impact design element for multiparameter optimization. J Med Chem., 2017, vol. 60 (9), pp. 3552–3579. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01807

30. Prudel C., Huwig K., Kazmaier U. Stereoselective Allylic Alkylations of Amino Ketones and Their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Piperidines. Chem. Eur. J., 2020, vol. 26, pp. 3181–3188. https://doi.org/10.1002/chem.202000051

31. Renat H. Mizzoni. Nitropyridines and Reduction Products (Except Amines). 2008, pp.1-40. https://doi.org/10.1002/9780470186725.ch1

32. Sagitullina G.P., Garkushenko A.K., Silina E.O., Sagitullin R.S. Nitropyridines. 7*. Synthesis of nitropyridines from nitro-malonic dialdehyde. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2009, vol. 45 (8), pp. 948-951. https://doi.org/10.1007/S10593-009-0366-8

33. Suzuki H., Iwaya M., Mori T. C-Nitration of pyridine by the kyodai-nitration modified by the Bakke procedure. A simple route to 3-nitropyridine and mechanistic aspect of its formation. Tetrahedron Lett., 1997, vol. 38, pp. 5647-5650. https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2897%2901229-X

34. Takahashi T., Yamamoto Y. Syntheses of Heterocyclic Compounds of Nitrogen. J. Pharm. Soc. Japan., 1949, vol. 69, pp. 408.

35. Tohru Takei, Takumi Ohki, Yosuke Harada, et al. Preparation of dibromopyridines having –(CH2)m–SO3Na groups as monomers for new polypyridines. Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, pp. 5907. https://doi.org/10.1016/J.TETLET.2012.08.086

36. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. Analysis of the structural diversity, substitution patterns, and frequency of nitrogen heterocycles among US FDA approved pharmaceuticals. J Med Chem., 2014, vol. 57(24), pp. 10257–10274. https://doi.org/10.1021/jm501100b

37. Von Schichk O.V., Binz A., Schulz A. Derivate des 3-Amino-pyridins. Ber., 1936, vol. 69, pp. 2593-2605. https://doi.org/10.1002/CBER.19360691202

38. Weidel H., Murmann E. Zur Kenntniss einiger Nitroverbindungen der Pyridinreihe. Monatshefte für Chemie, 1895, vol. 16, pp. 749-759. https://doi.org/10.1007/BF01519024

Просмотров аннотации: 58
Загрузок PDF: 38
Опубликован
2021-12-30
Как цитировать
Ivanova, E., Nikishina, M., Mukhtorov, L., Shahkeldyan, I., & Atroshchenko, Y. (2021). МЕТОДЫ СИНТЕЗА НИТРОПИРИДИНОВ. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 13(6), 177-200. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-6-177-200
Раздел
Научные обзоры и сообщения

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)