ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ σ-АДДУКТОВ 2-R-5,7 ДИНИТРОБЕНЗОКСАЗОЛОВ

  • Loik G. Mukhtorov Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Olga I. Boykova Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Evgeniya V. Ivanova Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого https://orcid.org/0000-0003-3398-6438
  • Maria B. Nikishina Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Leonid V. Perelomov Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
  • Yuri M. Atroshchenko Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого
Ключевые слова: бензо[d]оксазол, гидридные σ-аддукты, тетрагидроборат натрия, динитропроизводные гетероциклов, реакции восстановления

Аннотация

Обоснование. Проблема синтеза новых эффективных биологически активных соединений остается актуальной задачей современной химической науки. Известно, что производные оксазола обладают физиологической активностью широкого спектра действия. В связи с этим расширение круга данных производных представляется актуальной задачей. Одним из перспективных способов функционализации нитропроизводных гетероциклов является восстановительная активация, протекающая через образование относительно лабильных, высокореакционноспособных гидридных σ-аддуктов, которые далее могут быть использованы для синтеза новых биологически активных соединений. Данная работа посвящена изучению реакции образования анионных σ-комплексов 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидридобората натрия.

Цель. Изучить реакцию образования анионных σ-комплексов 2-R-5,7-динитробензоксазолов спектральными методами.

Материалы и методы. Механизм реакции образования анионных σ-аддуктов 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидридобората натрия предложен на основе данных УФ-спектров, полученных при проведении исследуемой реакции в кювете спектрофотометра СФ 103. Также строение полученных соединений доказано с помощью 1Н-, 13С- и двумерной корреляционной ЯМР-спектроскопии.

Результаты. Синтезированы двухзарядные гидридные σ-аддукты на основе 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидробората натрия. Строение образующихся аддуктов доказано методами электронной и ЯМР спектроскопии, предложен вероятный механизм протекания реакции.

Заключение. Исследована реакция мягкого восстановления динитропроизводных бензо[d]оксазола под действием тетрагидридобората натрия. В результате были выделены и идентифицированы спектральными методами соответствующие гидридные σ-комплексы, представляющие собой натриевые соли бис-нитроновых кислот бензо[d]оксазола. Предположен механизм реакции их образования.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Loik G. Mukhtorov, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

научный сотрудник кафедры химии, к.х.н.

Olga I. Boykova, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

доцент кафедры химии, к.х.н., доцент

Evgeniya V. Ivanova, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

доцент кафедры химии, к.х.н., доцент

Maria B. Nikishina, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

заведующий кафедрой химии, к.х.н., доцент

Leonid V. Perelomov, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

старший научный сотрудник кафедры химии, к.б.н., доцент

Yuri M. Atroshchenko, Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

ведущий научный сотрудник кафедры химии, д.х.н., профессор

Литература

Atroshchenko Yu.M., Blokhin I.V., Ivanova E.V., Kovtun I.V. Eksperimental’noye i teoreticheskoye issledovaniye fiziko -khimicheskikh svoystv gidridnykh s-adduktov na osnove 2-gidroksi-3,5-dinitropiridina [Experimental and theoretical study of the physicochemical properties of hydride σ-adducts based on 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine]. Izvestiya Tul’skogo gosudarstvennogo universiteta. Yestestvennyye nauki, 2013, no. 3, pp. 244-252.

Blokhin I.V., Mukhtorov L.G., Atroshchenko Yu.M., Shakhkel’dyan I.V., Strashnov P.V., Ryabov M.A., Kobrakov K.I., Shumskiy A.N. Teoreticheskoye modelirovaniye vzaimodeystviya 2-R-5,7-dinitrobenzo[d]oksazolov s metoksid-ionom metodom teorii funktsionala plotnosti [Theoretical modeling of the interaction of 2-R-5,7-dinitrobenzo[d]oxazoles with methoxide ion by the method of density functional theory]. Butlerov Communications, 2017, vol. 49, no. 3, pp. 84-91.

Ivanova E.V., Nikishina M.B., Mukhtorov L.G., Perelomov L.V., Atroshchenko Yu.M. Investigation of the fungicidal activity of new derivatives of 7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 5, pp. 307-320. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-5-307-320

Medvedeva A. Yu., Yakunina I. E., Atroshchenko Yu. M., Shumskii A. N., Blokhin I.V. Hydride adducts of dinitroquinolines in multicomponent Mannich reaction. Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 47, no. 11, pp. 1733–1737.

Morozova E.V., Yakunina I.E., Kobrakov K.I., Blokhin I.V., Shumskiy A.N., Atroshchenko Yu.M. Anionnyye addukty 2-oksi-3,5-dinitropiridina v kondensatsii Mannikha [Anionic adducts of 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine in Mannich condensation]. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Seriya Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 2013, vol. 56, no. 10, pp. 23-25.

Cellier M., Gignoux A., James A.L., Orenga S., Perry J.D., Robinson S.N., Stanforth S.P. Turnbull G. 2-(Nitroaryl)benzothiazole and benzoxazole derivatives as fluorogenic substrates for the detection of nitroreductase activity in clinically important microorganisms. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, pp. 5694–5698. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.10.099

Huang L., Zhang W., Zhang X., Yin L., Chen B., Song J. Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-substituted benzoxazole derivatives as multi-target antipsychotics. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, pp. 5299–5305. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.09.045

Irwin A. Pearl and William M. Dehn. Derivatives of picramic acid and some of their rearrangements. J. Am. Chem. Soc., 1938, vol. 60, pp. 925-927.

Lu X., Hu X., Liu Z., Zhang T., Wang R., Wan B., Franzblau S.G., You Q. Benzylsulfanyl benzo-heterocycle amides and hydrazones as new agents against drugsusceptible and resistant Mycobacterium tuberculosis. Med. Chem. Commun., 2017, vol. 8, pp. 1303–1306. https://doi.org/10.1039/c7md00146k

Palmer D.C. Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy. Part A. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 60. Raritan, N.J.: John Wiley & Sons. 2003. 640 p.

Pitta E., Rogacki M.K., Balabon O., Huss S., Cunningham F., Lopez-Roman E.M., Joossens J., Augustyns K., Ballell L., Bates R.H., Veken P.V. Searching for new leads for tuberculosis: design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-quinolin-4-yloxyacetamides. J. Med. Chem., 2016, vol. 59, pp. 6709−6728. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00245

Roy S., Mukherjee A., Paul B., Rahaman O., Roy S., Maithri G., Ramya B., Pal S., Ganguly D., Talukdar A. Design and development of benzoxazole derivatives with toll-like receptor 9 antagonism. Eur. J. Med. Chem., 2017, vol. 134, pp. 334–347. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.03.086

Rynearson K.D., Charrette B., Gabriel C., Moreno J., Boerneke M.A., Dibrov S.M., Hermann T. 2-Aminobenzoxazole ligands of the hepatitis C virus internal ribosome entry site. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, vol. 24, pp. 3521–3525. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.05.088

Seth K., Garg S.K., Kumar R., Purohit P., Meena V.S., Goyal R., Banerjee U.C., Chakraborti A.K. 2-(2-Arylphenyl)benzoxazole as a novel anti-inflammatory scaffold: synthesis and biological evaluation. ACS Med. Chem. Lett., 2014, vol. 5, pp. 512−516. https://doi.org/10.1021/ml400500e

Shakya A.K., Kaur A., Al-Najjar B.O., Naik R.R. Molecular modeling, synthesis, characterization and pharmacological evaluation of benzo[d]oxazole derivatives as non-steroidal anti-inflammatory agents. Saudi Pharm. J., 2016, vol. 24, pp. 616–624. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2015.03.018

Tomi I.H.R., Tomma J.H., Al-Daraji A.H.R., Al-Dujaili A.H. Synthesis, characterization and comparative study the microbial activity of some heterocyclic compounds containing oxazole and benzothiazole moieties. J. Saudi Chem. Soc., 2015, vol. 19, pp. 392–398. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.04.010

Wang S., Chen Y., Zhao S., Xu X., Liu X., Liu B.F., Zhang G. Synthesis and biological evaluation of a series of benzoxazole/benzothiazole-containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives as potential antidepressants. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, vol. 24, pp. 1766–1770. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.02.031

Zhang M.Z., Chen Q., Xie C.H., Mulholland N., Turner S., Irwin D., Gu Y.C., Yang G.F., Clough J. Synthesis and antifungal activity of novel streptochlorin analogues. Eur. J.Med. Chem., 2015, vol. 92, pp. 776–783. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.01.043

Zhang W., Liu J., Macho J.M., Jiang X., Xie D., Jiang F., Liu W., Fu L., Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2017, vol. 126, pp. 7–14. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.10.010

Zhang, H.-Z.; Zhao, Z.-L.; Zhou, C.-H. Recent advance in oxazole-based medicinal chemistry. Eur. J. Med. Chem., 2018, vol. 144, p. 444. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.12.044


Просмотров аннотации: 35
Загрузок PDF: 22
Опубликован
2021-12-30
Как цитировать
Mukhtorov, L., Boykova, O., Ivanova, E., Nikishina, M., Perelomov, L., & Atroshchenko, Y. (2021). ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ σ-АДДУКТОВ 2-R-5,7 ДИНИТРОБЕНЗОКСАЗОЛОВ. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 13(6), 201-216. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-6-201-216
Раздел
Междисциплинарные исследования

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)