ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ σ-АДДУКТОВ 2-R-5,7 ДИНИТРОБЕНЗОКСАЗОЛОВ
Аннотация
Обоснование. Проблема синтеза новых эффективных биологически активных соединений остается актуальной задачей современной химической науки. Известно, что производные оксазола обладают физиологической активностью широкого спектра действия. В связи с этим расширение круга данных производных представляется актуальной задачей. Одним из перспективных способов функционализации нитропроизводных гетероциклов является восстановительная активация, протекающая через образование относительно лабильных, высокореакционноспособных гидридных σ-аддуктов, которые далее могут быть использованы для синтеза новых биологически активных соединений. Данная работа посвящена изучению реакции образования анионных σ-комплексов 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидридобората натрия.
Цель. Изучить реакцию образования анионных σ-комплексов 2-R-5,7-динитробензоксазолов спектральными методами.
Материалы и методы. Механизм реакции образования анионных σ-аддуктов 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидридобората натрия предложен на основе данных УФ-спектров, полученных при проведении исследуемой реакции в кювете спектрофотометра СФ 103. Также строение полученных соединений доказано с помощью 1Н-, 13С- и двумерной корреляционной ЯМР-спектроскопии.
Результаты. Синтезированы двухзарядные гидридные σ-аддукты на основе 2-R-5,7-динитробензоксазолов под действием тетрагидробората натрия. Строение образующихся аддуктов доказано методами электронной и ЯМР спектроскопии, предложен вероятный механизм протекания реакции.
Заключение. Исследована реакция мягкого восстановления динитропроизводных бензо[d]оксазола под действием тетрагидридобората натрия. В результате были выделены и идентифицированы спектральными методами соответствующие гидридные σ-комплексы, представляющие собой натриевые соли бис-нитроновых кислот бензо[d]оксазола. Предположен механизм реакции их образования.
Скачивания
Литература
Atroshchenko Yu.M., Blokhin I.V., Ivanova E.V., Kovtun I.V. Eksperimental’noye i teoreticheskoye issledovaniye fiziko -khimicheskikh svoystv gidridnykh s-adduktov na osnove 2-gidroksi-3,5-dinitropiridina [Experimental and theoretical study of the physicochemical properties of hydride σ-adducts based on 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine]. Izvestiya Tul’skogo gosudarstvennogo universiteta. Yestestvennyye nauki, 2013, no. 3, pp. 244-252.
Blokhin I.V., Mukhtorov L.G., Atroshchenko Yu.M., Shakhkel’dyan I.V., Strashnov P.V., Ryabov M.A., Kobrakov K.I., Shumskiy A.N. Teoreticheskoye modelirovaniye vzaimodeystviya 2-R-5,7-dinitrobenzo[d]oksazolov s metoksid-ionom metodom teorii funktsionala plotnosti [Theoretical modeling of the interaction of 2-R-5,7-dinitrobenzo[d]oxazoles with methoxide ion by the method of density functional theory]. Butlerov Communications, 2017, vol. 49, no. 3, pp. 84-91.
Ivanova E.V., Nikishina M.B., Mukhtorov L.G., Perelomov L.V., Atroshchenko Yu.M. Investigation of the fungicidal activity of new derivatives of 7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 5, pp. 307-320. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2021-13-5-307-320
Medvedeva A. Yu., Yakunina I. E., Atroshchenko Yu. M., Shumskii A. N., Blokhin I.V. Hydride adducts of dinitroquinolines in multicomponent Mannich reaction. Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 47, no. 11, pp. 1733–1737.
Morozova E.V., Yakunina I.E., Kobrakov K.I., Blokhin I.V., Shumskiy A.N., Atroshchenko Yu.M. Anionnyye addukty 2-oksi-3,5-dinitropiridina v kondensatsii Mannikha [Anionic adducts of 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine in Mannich condensation]. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Seriya Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 2013, vol. 56, no. 10, pp. 23-25.
Cellier M., Gignoux A., James A.L., Orenga S., Perry J.D., Robinson S.N., Stanforth S.P. Turnbull G. 2-(Nitroaryl)benzothiazole and benzoxazole derivatives as fluorogenic substrates for the detection of nitroreductase activity in clinically important microorganisms. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, pp. 5694–5698. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.10.099
Huang L., Zhang W., Zhang X., Yin L., Chen B., Song J. Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-substituted benzoxazole derivatives as multi-target antipsychotics. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, pp. 5299–5305. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.09.045
Irwin A. Pearl and William M. Dehn. Derivatives of picramic acid and some of their rearrangements. J. Am. Chem. Soc., 1938, vol. 60, pp. 925-927.
Lu X., Hu X., Liu Z., Zhang T., Wang R., Wan B., Franzblau S.G., You Q. Benzylsulfanyl benzo-heterocycle amides and hydrazones as new agents against drugsusceptible and resistant Mycobacterium tuberculosis. Med. Chem. Commun., 2017, vol. 8, pp. 1303–1306. https://doi.org/10.1039/c7md00146k
Palmer D.C. Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy. Part A. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 60. Raritan, N.J.: John Wiley & Sons. 2003. 640 p.
Pitta E., Rogacki M.K., Balabon O., Huss S., Cunningham F., Lopez-Roman E.M., Joossens J., Augustyns K., Ballell L., Bates R.H., Veken P.V. Searching for new leads for tuberculosis: design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-quinolin-4-yloxyacetamides. J. Med. Chem., 2016, vol. 59, pp. 6709−6728. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00245
Roy S., Mukherjee A., Paul B., Rahaman O., Roy S., Maithri G., Ramya B., Pal S., Ganguly D., Talukdar A. Design and development of benzoxazole derivatives with toll-like receptor 9 antagonism. Eur. J. Med. Chem., 2017, vol. 134, pp. 334–347. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.03.086
Rynearson K.D., Charrette B., Gabriel C., Moreno J., Boerneke M.A., Dibrov S.M., Hermann T. 2-Aminobenzoxazole ligands of the hepatitis C virus internal ribosome entry site. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, vol. 24, pp. 3521–3525. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.05.088
Seth K., Garg S.K., Kumar R., Purohit P., Meena V.S., Goyal R., Banerjee U.C., Chakraborti A.K. 2-(2-Arylphenyl)benzoxazole as a novel anti-inflammatory scaffold: synthesis and biological evaluation. ACS Med. Chem. Lett., 2014, vol. 5, pp. 512−516. https://doi.org/10.1021/ml400500e
Shakya A.K., Kaur A., Al-Najjar B.O., Naik R.R. Molecular modeling, synthesis, characterization and pharmacological evaluation of benzo[d]oxazole derivatives as non-steroidal anti-inflammatory agents. Saudi Pharm. J., 2016, vol. 24, pp. 616–624. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2015.03.018
Tomi I.H.R., Tomma J.H., Al-Daraji A.H.R., Al-Dujaili A.H. Synthesis, characterization and comparative study the microbial activity of some heterocyclic compounds containing oxazole and benzothiazole moieties. J. Saudi Chem. Soc., 2015, vol. 19, pp. 392–398. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.04.010
Wang S., Chen Y., Zhao S., Xu X., Liu X., Liu B.F., Zhang G. Synthesis and biological evaluation of a series of benzoxazole/benzothiazole-containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives as potential antidepressants. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, vol. 24, pp. 1766–1770. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.02.031
Zhang M.Z., Chen Q., Xie C.H., Mulholland N., Turner S., Irwin D., Gu Y.C., Yang G.F., Clough J. Synthesis and antifungal activity of novel streptochlorin analogues. Eur. J.Med. Chem., 2015, vol. 92, pp. 776–783. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.01.043
Zhang W., Liu J., Macho J.M., Jiang X., Xie D., Jiang F., Liu W., Fu L., Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2017, vol. 126, pp. 7–14. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.10.010
Zhang, H.-Z.; Zhao, Z.-L.; Zhou, C.-H. Recent advance in oxazole-based medicinal chemistry. Eur. J. Med. Chem., 2018, vol. 144, p. 444. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.12.044
Просмотров аннотации: 187 Загрузок PDF: 208
Copyright (c) 2021 Loik G. Mukhtorov, Olga I. Boykova, Evgeniya V. Ivanova, Maria B. Nikishina, Leonid V. Perelomov, Yuri M. Atroshchenko
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
