РАЗРАБОТКА МОДИФИКАТОРА ДЛЯ ПРИДАНИЯ МАТЕРИАЛАМ ИЗ ЭФФЕКТИВНО ПЕРЕРАБОТАННОЙ БИОМАССЫ ДЕРЕВА СПЕЦИАЛЬНЫХ СВОЙСТВ
Аннотация
Обоснование. Древесина – это уникальный материал по своей структуре и строению. Однако материалы, изготовленные из древесного сырья, имеют такие отрицательные свойства как недостаточные био- и огнестойкость. В свою очередь, при организации и повышении эффективности лесозаготовительной деятельности образуются огромные объемы практически неиспользуемых порубочных остатков. Их модификация для целей лесной промышленности – действенный инструмент для создания множества ценных и востребованных продуктов. В частности, арилазо-β-дикарбонильные соединения широко используются в качестве синтонов для получения гетероциклических соединений. Среди гетероциклов большое количество соединений нашло применение в виде биологически активных веществ, которые успешно и давно используются в качестве ядохимикатов для лесоперерабатывающей промышленности.
Цель. Синтез п-нитрофенилгидразобутантрионов, проведение циклоконденсации с образованием пиразолов и изучением их химических свойств впервые полученных веществ. Доказательство строения современными спектральными методами анализа.
Материалы и методы. Методы исследования включают: органический синтез; УФ-спектрометрию, ЯМР 1H, ЯМР 13H.
Результаты. Синтезировано 4 новых соединения: 4-метокси-1-(п-хлор(бром)фенил)-2-(п-нитрофенилгидр-азо)-1,2,3-бутантрионы и 3(5)-метокси-5(3)-(п-хлор(бром)фенил)-4-(п-нитрофенил-гидразо)-1Н-пиразолы. Восстановлением соответствующих нитрозопиразолов получены амины. Для полученного амина показана реакция ацилирования. Доказано строение всех синтезированных веществ современными методами анализа.
Заключение. Таким образом, нами были синтезированы п-нитрофенилгидразобутантрионы с наличием хлор(бром)фенильного заместителя, продукты их циклизации с гидразином, а также N-(5-(4-хлор(бром)фенил)-3-(метоксиметил)-1H-пиразол-4-ил)ацетамиды на их основе. Структура полученных веществ определена спектральными методами анализа.
Скачивания
Литература
References
Belikov V.G. Farmatsevticheskaya khimiya [Pharmaceutical chemistry]. Moscow: MED-press-inform Publ., 2007, 621 p.
Geterotsiklicheskiye soyedineniya [Heterocyclic compounds]. Moscow: Izdatel′stvo inostrannoy literatury Publ., 1955, vol. 4, 539 p.
Joel, J., Mills C. Khimiya geterotsiklicheskikh soyedineniy [Heterocyclic compound chemistry]. Moscow: Mir Publ., 2004, 728 p.
Yel′kina N.A. Poliftoralkilsoderzhashchiye 2-arilgidraziniliden-1,3-dikarbonil′nyye soyedineniya v sinteze bioaktivnykh veshchestv [Polyfluoroalkyl containing 2-arilgydrazinillidine-1,3-dicarbonyl compounds in the synthesis of bioactive substances]. Abstract of PhD dissertation. Yekaterinburg, 2023, 24 p.
Yermolayeva E.V., Akchurina I. S., Il′ina E. S. Osnovy sintezov organicheskikh soyedineniy [Basics of organic compounds synthesis]. Vladimir: VlGU Publ., 2010, 104 p.
Efimov V.V. Sintez novykh nitrozo- i aminopirazolov, issledovaniye ikh stroyeniya, svoystv i poisk oblastey primeneniya [Synthesis of new nitroso- and aminopyrazoles, research of their structure, properties and search of fields of application]. Abstract of PhD dissertation. Tomsk, 2019, 21 p.
Lyubyashkin A.V., Yefimov V.V., Bondar′ P.N., Alaudinova E.V., Suboch G.A., Tovbis M.S. Izuchenie vliyaniya 4-aminopirazolov na rost mikroorganizmov [Studying the Influence of 4-Aminopils on the Growth of Microorganisms]. Uspekhi sovremennogo yestestvoznaniya [Successes of modern natural science]. 2017, no. 5. pp. 12-16. URL: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=36447
Mel′nikov N.N., Novozhilov K.V., Belan S.R. Pestitsidy i regulyatory rosta rasteniy [Pesticides and plant growth regulators]. Moscow: Khimiya Publ., 1995, 575 p.
Patent No. 2356906 Russian Federation, MPC A 61 P 3/10. Pirazole derivatives, medicinal compositions containing these derivatives, their medical applications and intermediate compounds for their production/ Eraasi Hirotaka, Fushimi Nobuhiko, Yonekubo Si-geru, Simizu Kazuo, Shibazaki Toshikide, Isaji Masayuki. No 2005106259/04; 27.08.2005; op. 27.05.2009, Bull. No 15. 8 p.
Pimenova E.V., Voronina E.V. Antimikrobnaya aktivnost′ pirazolov i piridazinov, poluchennykh vzaimodeystviyem 4-aril-3-arilgidrazono-2,4-dioksobutanovykh kislot i ikh efirov s gidrazinami [Antimicrobial activity of pyrazoles and pyridazines obtained by the interaction of 4-aryl-3-arylhydrazono-2,4-dioxobutane acids and their esters with hydrazines]. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal [Chemical and Pharmaceutical Journal]. 2001, vol. 35, no. 11, pp. 18-20.
Popov S.Ya., Dorozhkina L.A., Kalinin V.A. Osnovy khimicheskoy zashchity rasteniy [Fundamentals of chemical protection of plants]. Moscow: Art-Lion Publ., 2003, 208 p.
Roslavtseva S.A. Insektitsidnaya aktivnost′ fenilpirazolov [Insecticidal activity of phenylpyrazoles]. Zhurnal Agrokhimiya [Journal of Agrochemistry], 2000, no. 3, pp. 12-25.
Yashin YA., Yashin A. Osnovnyye tendentsii razvitiya khromatografii posle 110-letiya so dnya yeye otkrytiya M.S. Tsvetom. [Main trends in the development of chromatography after the 110th anniversary of its opening M.S. Tsvetom]. Moscow: Interlab Publ., 2014, 11 p.
Alka Chauhan. Pyrazole: A Versatile Moiety. International Journal of ChemTech Research, 2011, vol. 3, no 1, pp. 11-17.
Amarnath V., Amarnath K. Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Fu-rans. The Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60(2), pp. 301–307. https://doi.org/10.1021/jo00107a006
Amarnath V., Anthony D.C., Amarnath K., Valentine W.M., Wetterau L.A., Graham D.G. Intermediates in the Paal-Knorr synthesis of pyrroles. The Jour-nal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56(24), pp. 6924-6931. https://doi.org/10.1021/jo00024a040
Bondock S. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thio-phene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety. European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, no. 10, pp. 3692–3701. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.05.018
Gowenlock B.G., Trotman J. Geometrical isomerism of dimeric nitro-somethane. The Journal of the Chemical Society, 1955, no. 12, pp. 4190-4196.
Karasek F.W., Clement R.E. Basic gas chromatography–mass spectrometry, principles and techniques. Elsevier Science Publishers B.V., 1988, 201 p.
Shokova E.A., Kim J.K., Kovalev V.V. 1,3-Diketones. Synthesis and proper-ties. Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, no. 51(6), pp. 755–830. https://doi.org/10.1134/s1070428015060019
Taylor J.E., Bull S.D. N-Acylation Reactions of Amines. In Comprehensive Organic Synthesis II Elsevier. 2 ed., 2014. vol. 6, pp. 427-478. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-097742-3.00617-0
Tingting Yang, Guohua Gao. Synthesis and characterization of novel N-acyl cyclic urea derivatives. ARKIVOC, 2012, pp. 304-316. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.628
Zawadiak J., Mrzyczek M., Piotrowski, T. Synthesis and properties of aromatic 1,3-diketones and bis-(1,3-diketones) obtained from acetophenone and phtalic acids esters. European Journal of Chemistry, 2011, no. 2(3), pp. 289-294. https://doi.org/10.5155/eurjchem.2.3.289-294.416
Список литературы
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебник. 4-е изд., перераб. и доп. М.: МЕД-пресс-информ, 2007. 621 с.
Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р. М.: Издатель-ство иностранной литературы. 1955. Т. 4. 539 с.
Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений. Пер. с англ. / Дж. Джоуль, К. Миллс ; Под ред. М. А. Юровской. 2-е изд. перераб. М. : Мир, 2004.
Елькина Н.А. Полифторалкилсодержащие 2-арилгидразинилиден-1,3-дикарбонильные соединения в синтезе биоактивных веществ : Автореф. дис. ... канд. химич. наук. Екатеринбург, 2023. 24 с.
Ермолаева Е.В. Основы синтезов органических соединений : учеб. посо-бие / Е.В. Ермолаева, И. С. Акчурина, Е. С. Ильина. Владимир : Изд-во Владимир. гос. ун-та, 2010. 104 с.
Ефимов В.В. Синтез новых нитрозо- и аминопиразолов, исследование их строения, свойств и поиск областей применения: Автореф. дис. … канд. химич. наук. Томск, 2019. 21 с.
Любяшкин А.В., Ефимов В.В., Бондарь П.Н., Алаудинова Е.В., Субоч Г.А., Товбис М.С. Изучение влияния 4-аминопиразолов на рост микроорганизмов // Успехи современного естествознания. 2017. № 5. С. 12-16. URL: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=36447
Мельников Н.Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. М. : Химия, 1995. 575 с.
Патент №2356906 Российская федерация, МПК A 61 P 3/10. Производные пиразола, лекарственные композиции, содержащие эти производные, их применение в медицине и промежуточные соединения для их получения / Еранаси Хиротака, Фусими Нобухико, Йонекубо Си-геру, Симизу Казуо, Сибазаки Тосихиде, Исадзи Масаюки. No 2005106259/04; заявл. 27.08.2005; опубл. 27.05.2009, Бюл. № 15. 8 с.
Пименова Е.В., Воронина Е.В. Антимикробная активность пиразолов и пиридазинов, полученных взаимодействием 4-арил-3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот и их эфиров с гидразинами // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 11. С. 18-20.
Попов, С.Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов Л.А. Дорожкина, В.А Калинин. под общ. ред. профессора С.Я. Попова. М.: Арт-Лион. 2003. 208 с.
Рославцева, С.А. Инсектицидная активность фенилпиразолов / С.А. Рос-лавцева // Журнал Агрохимия. 2000. № 3. C. 12–25.
Яшин Я., Яшин А. Основные тенденции развития хроматографии после 110-летия со дня ее открытия М.С. Цветом. М.: Интерлаб. 2014. 11 с.
Alka Chauhan. Pyrazole: A Versatile Moiety // International Journal of ChemTech Research. 2011, vol. 3, no 1, pp. 11–17.
Amarnath V., Amarnath, K. Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Fu-rans // The Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60(2), pp. 301–307. https://doi.org/10.1021/jo00107a006
Amarnath V., Anthony, D. C., Amarnath, K., Valentine, W. M., Wetterau, L. A., Graham, D. G. Intermediates in the Paal-Knorr synthesis of pyrroles // The Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56(24), pp. 6924–6931. https://doi.org/10.1021/jo00024a040
Bondock S. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thio-phene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety // European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, no. 10, pp. 3692–3701. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.05.018
Gowenlock B. G., Trotman J. Geometrical isomerism of dimeric nitro-somethane // J. Chem. Soc, 1955, no. 12, pp. 4190-4196.
Karasek F.W., Clement R.E. Basic gas chromatography–mass spectrometry, principles and techniques. Elsevier Science Publishers B.V., 1988, 201 p.
Shokova, E.A., Kim, J.K., Kovalev, V.V. 1,3-Diketones. Synthesis and properties // Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, no. 51(6), pp. 755–830. https://doi.org/10.1134/s1070428015060019
Taylor, J.E., Bull, S.D. N-Acylation Reactions of Amines // In Comprehensive Organic Synthesis II Elsevier. 2 ed., 2014. Vol. 6, pp. 427-478. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-097742-3.00617-0
Tingting Yang, Guohua Gao. Synthesis and characterization of novel N-acyl cyclic urea derivatives // ARKIVOC, 2012, pp. 304-316. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.628
Zawadiak, J., Mrzyczek, M., & Piotrowski, T. Synthesis and properties of aromatic 1,3-diketones and bis-(1,3-diketones) obtained from acetophenone and phtalic acids esters // European Journal of Chemistry, 2011, vol. 2(3), pp. 289–294. https://doi.org/10.5155/eurjchem.2.3.289-294.416
Просмотров аннотации: 199 Загрузок PDF: 72
Copyright (c) 2023 Mikhail A. Zyryanov, Sergey O. Medvedev, Alexey A. Kukushkin, Kseniya Yu. Kuchina, Anna S. Kositsyna, Evgeny V. Root
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
