ПОВЫШЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ БИОМАССЫ ДЕРЕВА ЗА СЧЕТ ПРИДАНИЯ СПЕЦИАЛЬНЫХ СВОЙСТВ

  • Mikhail A. Zyryanov Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева, Лесосибирский филиал https://orcid.org/0000-0003-4525-2124
  • Sergey O. Medvedev Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева, Лесосибирский филиал https://orcid.org/0000-0001-7459-3150
  • Alexey A. Kukushkin Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева https://orcid.org/0000-0002-2039-5471
  • Ilya S. Ponomarev Институт химии и химической технологии СО РАН; Сибирский Федеральный Университет, Институт Цветных Металлов https://orcid.org/0000-0001-7027-7177
  • Natalya A. Gavrilova Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева
  • Darya S. Volkova Институт химии и химической технологии СО РАН
  • Evgeny V. Root Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева; ГОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России https://orcid.org/0009-0001-7093-4701
Ключевые слова: пиразол, нитрозопиразол, константа кислотности, полифторированные пиразолы, оксимы дикетонов, полифторированные дикетоны

Аннотация

Обоснование. Ввиду большого количества постоянно образующихся отходов лесозаготовок поиск способов их использования является отдельным научным направлением. Важность таких изысканий связана с необходимостью сокращения потерь ценного древесного сырья в виде отходов лесозаготовок. Одним из возможных направлений использования отходов лесозаготовительных производств является производство щепы при помощи мобильного комплекса машин с дальнейшей переработкой ее в древесноволокнистый полуфабрикат. Как известно, на сегодняшний день, древесноволокнистый полуфабрикат является одним из экологически чистых видов изоляционных и отделочных материалов. Существенным ограничением в применении древесного волокна в различных видах производств является его низкая огне- и биостойкость. В результате, придание специфических свойств древесноволокнистому полуфабрикату в виде огне- и биостойкости является актуальной проблемой современной деревоперерабатывающей промышленности.

Цель. Синтез 4-азотфункционализированных пиразолов с перфторалкильным заместителем путем циклоконденсации полифторированных бета-дикетонов для придания древесноволокнистому полуфабрикату специальных свойств.

Материалы и методы. Спектры 1Н, 13С ЯМР и 1H-13C HSQC зарегистрированы в Красноярском региональном центре коллективного пользования ФИЦ КНЦ СО РАН на Фурье-спектрометре Bruker Avance III с частотой 600 МГц, оснащенным чувствительными гелиевыми зондами диаметром 5 мм и 1,7 мм. В качестве внутреннего стандарта применен ТМС.

Хромато-масс-спектры получены на приборах ISQ 7610 Single Quadrupole GC-MS и Shimadzu LC/MS-2020. В качестве подвижной фазы применяли метиловый спирт.

ИК-спектры регистрировались на ИК фурье-спектрометре ФТ-801 (FT-801) «СИМЕКС» со спектральным диапазоном от 450 до 5700 см-1.

УФ-спектры регистрировали на спектрофотометре HELIOS OMEGA, оснащенным вольфрамово-галогенной лампой, в кварцевых кюветах диаметром 1 см при концентрации 1·10-4 моль/л для 200-400 нм и концентрации 1·10-2 моль/л для 400-800 нм в этаноле.

Температуры плавления определяли в открытых капиллярах на приборе ПТП (ТУ 25-11-1144-76).

Результаты. Синтезировано 3 новых соединения: 3(5)-(тиофен-2-ил)-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол, 3(5)-фенил-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол и 3(5)-(нафталин-2-ил)-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол.

Заключение. Впервые были получены 3(5)-(тиофен-2-ил)-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол, 3(5)-фенил-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол и 3(5)-(нафталин-2-ил)-4-нитрозо-5(3)-(трифторметил)-1H-пиразол. Однореакторным способом образованы сложноразделимые смеси веществ, содержащие пиразолин, β-дикетон и целевые нитрозопиразолы. Предложенный нами двухстадийный способ получения увеличивает чистоту и выход целевых продуктов.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Mikhail A. Zyryanov, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева, Лесосибирский филиал

к.т.н., доцент кафедры информационных и технических систем

Sergey O. Medvedev, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева, Лесосибирский филиал

к.э.н., доцент кафедры экономических и естественнонаучных дисциплин

Alexey A. Kukushkin, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

к.х.н., доцент кафедры органической химии и технологии органических соединений

Ilya S. Ponomarev, Институт химии и химической технологии СО РАН; Сибирский Федеральный Университет, Институт Цветных Металлов

младший научный сотрудник

Natalya A. Gavrilova, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

к.х.н., доцент кафедры органической химии и технологии органических соединений

Darya S. Volkova, Институт химии и химической технологии СО РАН

младший научный сотрудник

Evgeny V. Root, Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева; ГОУ ВПО КрасГМУ им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России

к.х.н., заведующий кафедрой органической химии и технологии органических соединений; доцент кафедры фармации с курсом ПО

Литература

Список литературы

05.04-19О.358П N,N-Дизамещенные 4-амино-3(5)-арил-1(2)H-пиразола, способ их получения и их применение // РЖ 19О.

Исследование процесса структурирования эластомерных композиций в присутствии замещенных пиразолов / Ворончихин В.Д., Селютина П.Е., Мельникова П.С., Персидская Д.И., Любяшкин А.В. // Решетневские чтения. 2018. Т. 1. С. 602-603.

Иттербиевые комплексы порфиринов и их применение в медицине / Румянцева В.Д., Щелкунова А.Е., Горшкова А.С., Алексеев Ю.В., Шилов И.П., Иванов А.В., Давыдов Е.В., Миронов А.Ф. // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12, № 2. С. 72-80.

Лемперт Д. Б. Энергетические возможности композиций на базе полиазотистых высокоэнтальпийных веществ / Лемперт Д.Б., Нечипоренко Г.Н., Согласнова С.И. // Физика горения и взрыва. 2009. Т. 45, № 2. С. 58-67.

Ленартович Л.А., Прокопчук Н.Р., Яценко В.В. Технология органических лекар-ственных веществ, ветеринарных препаратов и пестицидов // Ресурсо- и энергосберегающие технологии и оборудование, экологически безопасные технологии : Материалы конференции. Минск., 2008. С. 365-369.

Летучие комплексы железа(III) с метоксизамещенным β-дикетонатом / Урка-сым.кызы. С, Рыбалова Т.В., Комаров В.Ю., Корольков И.В., Крисюк В.В. // Журнал струк-турной химии. 2022. Т. 63, № 4. С. 425-434. https://doi.org/10.26902/JSC_id89894

Митрофанов А.Ю., Бычкова В.А., Белецкая И.П. Подходы к синтезу перфторалкил-замещенных гетероциклических фосфонатов // Журнал органической химии. 2022. Т. 58, № 7. С. 665-685. https://doi.org/10.31857/S0514749222070011

Новые каталитические системы для синтеза сверхвысокомолекулярного полиэтиле-на и олефиновых эластомеров на основе фторсодержащих алкоксидов титана(IV) / Тускаев В.А., Богданов В.С., Гагиева С.Ч., Курмаев Д.А., Шатохин С.С., Симикин В.Е., Евсеева М.Д., Голубев Е.К., Бузин М.И., Никифорова Г.Г., Булычев Б.М. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2022. № 1. С. 76-82. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3379-4

Филоненко В.П., Хабашеску В.Н. Перспективы использования фторированных наноалмазов для синтеза сверхтвердых композитов // Российские нанотехнологии. 2022. Т. 17, № 4. С. 509-514. https://doi.org/10.56304/S1992722322040082

Худина О.Г. Однореакторный синтез трифторметил- и нитрозозамещенных пира-золинов и пиразолов, их туберкулостатическая активность // Известия Академии наук. Серия химическая. 2010. №. 10. С. 1917-1923.

Черникова И.Б., Юнусов М.С. Синтез и свойства фторированных урацилов - пер-спективных лекарственных средств для медицины // Известия Академии наук. Серия хими-ческая. 2022. № 1. С. 1-6.

(CF3CO)2O/CF3SO3H-mediated synthesis of 1,3-diketones from carboxylic acids and ar-omatic ketones / Kim J., Shokova E., Tafeenko V., Kovalev V. Beilstein // J. Org. Chem. 2014. V. 10. P. 2270–2278. https://doi.org/10.3762/bjoc.10.236

Akula R., Xiong Y. Ibrahim H. Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds // RSC Adv. 2013. V. 3. P. 10731-10735. https://doi.org/10.1039/C3RA41376D

Discovery of 3-(1-Amino-2-phenoxyethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione De-rivatives as Novel Herbicidal Leads / Wang C.C., Chen K., Li N., Wang X.K., Wang S.B., Li P., Hua X.W., Lei K., Ji L.S. // Agronomy. 2023. V. 13, №1. P. 202. https://doi.org/10.3390/agronomy13010202

Heller S.T., Natarajan S.R. 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones: A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles // Org. Lett. 2006. V. 8, №13. Р. 2675–2678. https://doi.org/10.1021/ol060570p

Molecular and polymeric uranyl and thorium hybrid materials featuring methyl substi-tuted pyrazole dicarboxylates and heterocyclic 1,3-diketones / Carter K.P., Kerr A.T., Taydakov I.V., Cahill C.L. // Solid State Sciences. 2018. V. 76. P. 20-32. https://doi.org/10.1016/j.solidstatesciences.2017.12.002

Navjeet K., Pooja G., Komal P. Dicarbonyl compounds in O-heterocycle synthesis // Synthetic Communications. 2021. V. 51, №16. Р. 2423-2444. https://doi.org/10.1080/00397911.2021.1941114

Podyachev S.N., Zairov R.R., Mustafina A.R. 1,3-Diketone Calix[4]arene Derivatives—A New Type of Versatile Ligands for Metal Complexes and Nanoparticles // Molecules. 2021. V. 26, № 5. P. 1214. https://doi.org/10.3390/molecules26051214

Reheim A., Hafiz A., Rady A. Microwave assisted the short time clean synthesis of 1,3-diketones as building blocks in heterocyclic synthesis: a facile synthesis and antimicrobial evaluation of new dihydropyridine, 4H-pyrane, dihydropyridazine, pyrimidine and pyrazole derivatives // Mol. Divers. 2022. V. 26. Р. 741–755. https://doi.org/10.1007/s11030-020-10152-9

Sharma K., Sharma S.C., Kapoor M. Synthesis of Heterocyclic Compounds Via 1,3-Diketones. // ECS Transactions. 2022. V. 107, № 1. https://doi.org/10.1149/10701.9747ecst

References

05.04-19O.358P N,N-Disubstituted 4-amino-3(5)-aryl-1(2)H-pyrazole, method of their preparation and their application. RZh 19O.

Voronchikhin V.D., Selyutina P.E., Mel'nikova P.S., Persidskaya D.I., Lyubyashkin A.V. Reshetnevskie chteniya, 2018, vol. 1, pp. 602-603.

Rumyantseva V.D., Shchelkunova A.E., Gorshkova A.S., Alekseev Yu.V., Shilov I.P., Ivanov A.V., Davydov E.V., Mironov A.F. Tonkie khimicheskie tekhnologii, 2017, vol. 12, no. 2, pp. 72-80.

Lempert D.B., Nechiporenko G.N., Soglasnova S.I. Fizika goreniya i vzryva, 2009, vol. 45, no. 2, pp. 58-67.

Lenartovich L.A., Prokopchuk N.R., Yatsenko V.V. Resurso- i energosberegayushchie tekhnologii i oborudovanie, ekologicheski bezopasnye tekhnologii : Materialy konferentsii [Resource- and energy-saving technologies and equipment, environmentally safe technologies : Conference Proceedings]. Minsk, 2008, pp. 365-369.

Urka-sym.kyzy. S, Rybalova T.V., Komarov V.Yu., Korol'kov I.V., Krisyuk V.V. Zhurnal strukturnoy khimii, 2022, vol. 63, no. 4, pp. 425-434. https://doi.org/10.26902/JSC_id89894

Mitrofanov A.Yu., Bychkova V.A., Beletskaya I.P. Zhurnal organicheskoy khimii, 2022, vol. 58, no. 7, pp. 665-685. https://doi.org/10.31857/S0514749222070011

Tuskaev V.A., Bogdanov V.S., Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Shatokhin S.S., Simikin V.E., Evseeva M.D., Golubev E.K., Buzin M.I., Nikiforova G.G., Bulychev B.M. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya, 2022, no. 1, pp. 76-82. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3379-4

Filonenko V.P., Khabashesku V.N. Rossiyskie nanotekhnologii, 2022, vol. 17, no. 4, pp. 509-514. https://doi.org/10.56304/S1992722322040082

Khudina O.G. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya, 2010, no. 10, pp. 1917-1923.

Chernikova I.B., Yunusov M.S. Izvestiya Akademii nauk. Seriya khimicheskaya, 2022, no. 1, pp. 1-6.

Kim J., Shokova E., Tafeenko V., Kovalev V. Beilstein (CF3CO)2O/CF3SO3H-mediated synthesis of 1,3-diketones from carboxylic acids and ar-omatic ketones. J. Org. Chem., 2014, vol. 10, pp. 2270–2278. https://doi.org/10.3762/bjoc.10.236

Akula R., Xiong Y. Ibrahim H. Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds. RSC Adv., 2013, vol. 3, pp. 10731-10735. https://doi.org/10.1039/C3RA41376D

Discovery of 3-(1-Amino-2-phenoxyethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione De-rivatives as Novel Herbicidal Leads / Wang C.C., Chen K., Li N., Wang X.K., Wang S.B., Li P., Hua X.W., Lei K., Ji L.S. Agronomy, 2023, vol. 13, no. 1, pp. 202. https://doi.org/10.3390/agronomy13010202

Heller S.T., Natarajan S.R. 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones: A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles. Org. Lett., 2006, vol. 8, no. 13, pp. 2675–2678. https://doi.org/10.1021/ol060570p

Molecular and polymeric uranyl and thorium hybrid materials featuring methyl substi-tuted pyrazole dicarboxylates and heterocyclic 1,3-diketones / Carter K.P., Kerr A.T., Taydakov I.V., Cahill C.L. Solid State Sciences, 2018, vol. 76, pp. 20-32. https://doi.org/10.1016/j.solidstatesciences.2017.12.002

Navjeet K., Pooja G., Komal P. Dicarbonyl compounds in O-heterocycle synthesis. Syn-thetic Communications, 2021, vol. 51, no. 16, pp. 2423-2444. https://doi.org/10.1080/00397911.2021.1941114

Podyachev S.N., Zairov R.R., Mustafina A.R. 1,3-Diketone Calix[4]arene Derivatives—A New Type of Versatile Ligands for Metal Complexes and Nanoparticles. Molecules, 2021, vol. 26, no. 5, p. 1214. https://doi.org/10.3390/molecules26051214

Reheim A., Hafiz A., Rady A. Microwave assisted the short time clean synthesis of 1,3-diketones as building blocks in heterocyclic synthesis: a facile synthesis and antimicrobial evaluation of new dihydropyridine, 4H-pyrane, dihydropyridazine, pyrimidine and pyrazole derivatives. Mol. Divers., 2022, vol. 26, pp. 741–755. https://doi.org/10.1007/s11030-020-10152-9

Sharma K., Sharma S.C., Kapoor M. Synthesis of Heterocyclic Compounds Via 1,3-Diketones. ECS Transactions, 2022, vol. 107, no. 1. https://doi.org/10.1149/10701.9747ecst


Просмотров аннотации: 68
Загрузок PDF: 18
Опубликован
2023-12-29
Как цитировать
Zyryanov, M., Medvedev, S., Kukushkin, A., Ponomarev, I., Gavrilova, N., Volkova, D., & Root, E. (2023). ПОВЫШЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ БИОМАССЫ ДЕРЕВА ЗА СЧЕТ ПРИДАНИЯ СПЕЦИАЛЬНЫХ СВОЙСТВ. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 15(6), 180-196. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2023-15-6-965
Раздел
Сельскохозяйственные исследования