ИЗУЧЕНИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТИ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 7-R-1,5-ДИНИТРО-3,7- ДИАЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-2-ОНА
Аннотация
Обоснование. Проблема поиска новых эффективных фунгицидов для сельского хозяйства остается актуальной задачей современной агрохимии. Проблема обостряется тем, что, с одной стороны, с годами наблюдается все более широкое распространение грибов-фитопатогенов, вследствие интенсификации сельскохозяйственного производства, и, с другой стороны, налицо повышение резистентности возбудителей грибковых заболеваний к имеющимся фунгицидам. Данное исследование посвящено изучению фунгицидной активности новых производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана – 7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-онов. Известно, что производные 3,7-диазабициклононана обладают разносторонней биологической активностью, в том числе показывая антибактериальное и фунгицидное действие. Полученные нами ранее 7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-оны были изучены на предмет проявления фунгицидной активности in vitro по отношению к фитопатогенным грибам различных таксономических классов, которые выступают основной причиной болезней сельскохозяйственных культур.
Цель. Исследовать фунгицидную активность новых производных 7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-онов на различных грибах-фитопатогенах, возбудителях основных грибных болезней сельскохозяйственных растений.
Материалы и методы. Синтезированные соединения были исследованы in vitro на фунгицидную активность в отношении семи грибов-фитопатогенов различных таксономических классов: V. inaequalis является возбудителем парши яблонь, F. moniliforme – основная причина фузариозов зерновых колосовых культур, R. solani – возбудитель ризоктониоза, F. oxysporum, B. sorokiniana – вызывают возникновение корневых гнилей, S. sclerotiorum – возбудитель белых гнилей, а P. ostreatus – возбудитель гнилей стволов деревьев. Радиальный рост мицелия определяли по методике, разработанной НИИТЭХИМ. Для этого осуществляли посев грибных культур в агаризованной питательной среде с добавлением исследуемого вещества. Действующая концентрация препарата в пробе составила 30 мг/л. Подавление роста мицелия гриба рассчитывали в процентах по формуле Эббота. Замеры проводили на 3-и сутки. В качестве эталона сравнения были выбраны товарные фунгициды, из списка препаратов, представленных в Государственном каталоге пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации.
Результаты. Большинство изучаемых веществ проявляет фунгицидную активность. Отдельные соединения обладают выраженной фунгицидной активностью, сопоставимой с эталоном.
Заключение. Таким образом, при изучении фунгицидной активности новых производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана (биспидина) – 7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-онов на различных грибах-фитопатогенах было показано, что некоторые из полученных соединений обладают выраженной фунгицидной активностью и являются перспективными для дальнейшего тестирования.
Скачивания
Литература
Ganiyev M.M. Khimicheskiye sredstva zashchity rasteniy [Plant protection]. M.: Kolos, 2006, 248 p.
Gosudarstvennyy katalog pestitsidov i agrokhimikatov, razreshennykh k primeneniyu na territorii Rossiyskoy Federatsii. CH. 1. Pestitsidy [State catalog of pesticides and agrochemicals approved for use on the territory of the Russian Federation. Part 1. Pesticides]. M.: Agrorus, 2017, 941 p.
Dospekhov B. A. Metodika polevogo opyta (s osnovami statisticheskoy obrabotki rezul’tatov issledovaniy) [Field experiment methodology (with the basics of statistical processing of research results)]. M.: Agropromizdat, 1985, 351 p.
Zavershneva T.A., Nikishina M.B., Boykova O.I., Ivanova E.V., Polovetskaya O.S., Atroshchenko Yu.M., Kobrakov K.I. Izucheniye vliyaniya organicheskikh dikarbonovykh kislot na biometricheskiye pokazateli i nakopleniye nitrat-ionov v plodakh ogurtsov [Study of the influence of organic dicarboxylic acids on biometric parameters and the accumulation of nitrate ions in cucumber fruits]. Butlerov Communications, 2017, vol. 51, no. 9, pp. 76-82. https://butlerov.com/files/reports/2017/vol51/9/76/17-51-9-76~.pdf
Zakharenko V.A. Nauchnoye obespecheniye proizvodstva, rynka i realizatsii pestitsidov v agrarnom sektore Rossiyskoy Federatsii [Scientific support for the production, market and sale of pesticides in the agricultural sector of the Russian Federation]. Agrokhimiya, 2014, no. 4, pp. 3–19.
Ivanova E.V., Fedyanin I.V., Surova I.I., Blokhin I.V., Atroshchenko Yu.M., Shakkeldian I.V. Amino- and hydroxymethylation of hydride adducts of 2-hydroxy-3,5-dinitropyridine. Chemistry of heterocyclic compounds, 2013, vol. 49, no. 7, pp. 1000-1008.
Lysenko N. N. Odnokratnoye i dvukratnoye primeneniye fungitsidov pri zashchite ozimoy pshenitsy ot bolezney [Single and double use of fungicides in the protection of winter wheat from diseases]. Vestnik Orlovskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta, 2007, vol. 6, no. 3, pp. 28-32.
Metodicheskiye rekomendatsii po opredeleniyu fungitsidnoy aktivnosti novykh soyedineniy [Guidelines for determining the fungicidal activity of new compounds]. Cherkassy: NIITEKHIM, 1984, 34 p.
Mukhtorov L.G., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M., Shakhkel’dyan I.V., Peshkova A.M. Issledovaniye biologicheskoy aktivnosti 2-metil-5-nitrobenzoksazola i yego dinitroproizvodnykh [Study of the biological activity of 2-methyl-5-nitrobenzoxazole and its dinitro derivatives]. Butlerov Communications, 2019, vol. 57, no. 2, pp. 85-89. https://doi.org/10.37952/ROI-jbc-01/19-57-2-85
Ovsyankina A.V. Kornevyye gnili zernovykh [Root rot of cereals]. Teoriya i praktika parazitarnykh bolezney zhivotnykh, 2012, no. 13, pp. 300-303.
Surova I.I., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M., Pestsov G.V., Kobrakov K.I. Sintez i fungitsidnaya aktivnost’ 2-metoksi-7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabitsiklo[3.3.1]non-2-yenov [Synthesis and fungicidal activity of 2-methoxy-7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo [3.3.1] non-2-enes]. Butlerov Communications, 2017, vol. 51, no. 8, pp. 65-70. https://butlerov.com/files/reports/2017/vol51/8/65/03_09_20204617-51-8-65-.pdf
Fattorusso E., Taglialatela-Scafati O. Modern alkaloids: structure, isolation, synthesis, and biology. John Wiley & Sons, 2008, 691 p.
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M. Fungicidal activity of colloidal copper particles obtained on the basis of the extract of the Alchemilla Vulgaris. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 56-59. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-1-56-59
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M. The biological activity of colloidal copper particles obtained by “green synthesis” based on the extract of the Alchemilla Vulgaris. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 60-63. https://doi.org/10.12731/2658-6649-2020-12-1-60-63
Mukhtorov L., Pestsov G., Nikishina M., Ivanova E., Atroshchenko Yu., Perelomov L. Fungicidal properties of 2-amino-4-nitrophenol and its derivatives. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2019, vol. 102, no. 6, pp. 880-886. https://doi.org/10.1007/s00128-019-02602-4
Parthiban P., Rathika P., Ramkumar V., Son S.M., Jeong Y.T. Stereospecific synthesis of oximes and oxime ethers of 3-azabicycles: A SAR study towards antimicrobial agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, pp. 1642–1647. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.01.048
Ramachandran R., Parthiban P., Rani M., Jayanthi S., Kabilan S., Jeong Y.T. Synthesis, stereochemistry and in vitro antimicrobial evaluation of novel 2-[(2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazoles. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, pp. 6301–6304. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.08.115
Sacchetti A., Rossetti A. Synthesis of Natural Compounds Based on the [3,7]-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine) Core. European Journal of Organic Chemistry, 2021, no. 10, pp. 1491-1507. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202001439
Steven G.Williams, Mohan Bhadbhade, Roger Bishop, Alison T.Ung. An alkaloid-like 3-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene library obtained from the bridged Ritter reaction. Tetrahedron, vol. 73, no. 2, pp. 116-128. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.11.057
Xaiver J.J.F., Krishnasamy K., Sankar C. Synthesis and antibacterial, antifungal activities of some 2r,4c-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one-4-aminobenzoyl hydrazones. Med. Chem. Res., 2012, vol. 21, pp. 345–350. https://doi.org/10.1007/s00044-010-9528-6
Просмотров аннотации: 301 Загрузок PDF: 192
Copyright (c) 2021 Evgeniya V. Ivanova, Maria B. Nikishina, Anastasia V. Tretyakova, Loik G. Mukhtorov, Leonid V. Perelomov, Yuri M. Atroshchenko
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
