ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ НОВЫХ 6-R-3,5-ДИНИТРО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНОВ НА НАКОПЛЕНИЕ ФОТОСИНТЕТИЧЕСКИХ ПИГМЕНТОВ И АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ В РАСТИТЕЛЬНЫХ ТКАНЯХ
Аннотация
Обоснование. Проблема поиска новых эффективных средств защиты растений остается актуальной задачей современной агрохимии. Известно, что производные тетрагидропиридина проявляют биологическую активность широкого спектра действия, показывая, в том числе и фунгицидную активность. Однако, соединения, обладающие потенциальной биологической активностью, могут проявлять и высокую токсичность по отношению к человеку, выращиваемой культуре и окружающей среде в целом, поэтому так необходимо изучать их экологическую безопасность. Содержание фотосинтетических пигментов и аскорбиновой кислоты являются одними из важнейших биохимических показателей реакции растений на стрессовые факторы внешней среды, поэтому определение их количества помогает оценить физиологическое состояние растений и проанализировать токсичность синтезированных соединений.
Цель. Исследовать влияние новых 6-R-3,5-динитро-1,2,3,4-тетрагидропиридинов на содержание фотосинтетических пигментов и аскорбиновой кислоты в растительных тканях с целью оценки безопасности их применения в качестве потенциальных средств защиты растений.
Материалы и методы. Исследуемые соединения были получены по разработанной ранее методике селективного восстановления 2-R-3,5-динитропиридинов. Семена пшеницы озимой сорта «Московская 39» проращивали в чашках Петри, используя растворы синтезированных веществ. В качестве контроля использовали семена, пророщенные в воде. На девятый день определяли содержание различных групп фотосинтетических пигментов (хлорофиллы а, b, каротиноиды) спектрофотометрическим методом, а также аскорбиновой кислоты в растительных тканях йодометрическим методом. Каждый опыт проводили в трех биологических и трех аналитических повторностях. Статистическую обработку результатов эксперимента осуществляли с помощью программ MS Excel 2003 и SigmaStat 3.1. В таблицы вносили средние арифметические значения определяемых параметров и их стандартные ошибки (Р > 0,95). Кроме того, анализируемые вещества были протестированы на токсичность при помощи программного обеспечения GUSAR Environmental Toxicity.
Результаты. Изучено действие новых производных тетрагидропиридина на накопление фотосинтетических пигментов и аскорбиновой кислоты в растительных тканях пшеницы озимой. Показано, что исследуемые соединения не оказывают значительного токсического влияния на растения.
Заключение. В результате исследования влияния новых 6-R-3,5-динитро-1,2,3,4-тетрагидропиридинов насодержание фотосинтетических пигментов и аскорбиновой кислоты, а также компьютерного прогнозирования in silico в GUSAR Environmental Toxicity, было выявлено, что в целом, изучаемые соединения являются относительно безопасными и, следовательно, перспективными для дальнейшего тестирования в качестве биологически активных препаратов для защиты растений.
Скачивания
Литература
Список литературы
Доспехов Б.А. Методика полевого опыта (с основами статистической обработки результатовисследований). М.: Книга по Требованию. 2012. 352 с.
Завершнева Т.А., Никишина М.Б., Бойкова О.И., Иванова Е.В., Половецкая О.С., Атрощенко Ю.М., Кобраков К.И. Изучение влияния органических дикарбоновых кислот на биометрические показатели и накопление нитрат-ионов в плодах огурцов // Бутлеровские сообщения. 2017. Т. 51. № 9. С. 76-82.
Иванищев В.В., Евграшкина Т.Н., Бойкова О.И., Жуков Н.Н. Засоление почвы и его влияние на растения // Известия ТулГУ. Науки о Земле. 2020. Вып. 3. С. 28-42.
Иванищев В.В., Жуков Н.Н. Биохимия и молекулярная биология: учебно-методическое пособие для проведения лабораторно-практических занятий (учебно-методическое пособие). Тула: Изд-во ТулГУ. 2015. – 81 с.
Иванова Е.В., Никишина М.Б., Третьякова А.В., Мухторов Л.Г., Переломов Л.В., Атрощенко Ю.М. Изучение фунгицидной активности новых производных 7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-она // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2021. Т. 13. № 5. С. 307-320.
Мухторов Л.Г., Никишина М.Б., Иванова Е.В., Атрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Пешкова А.М. Исследование биологической активности 2-метил-5-нитробензоксазола и его динитропроизводных // Бутлеровские сообщения. 2019. Т. 57. № 2. С. 85-89.
Солдатенков А. Т. и др. Синтез и биологическая активность N- и O-ацильных производных 2, 6-дифенил-4-гидроксипиперидинов и тетрагидропиридинов // Химико-фармацевтический журнал. 2003. Т. 37. №. 10. С. 16-18.
Сурова И. И., Иванова Е.В., Атрощенко Ю.М., Кобраков К.И., Федянин И.В. Синтез новых производных 3,5-динитро-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-аминов // Бутлеровские сообщения. 2017. Т.49. №2. С.144-151.
Сурова И.И., Иванова Е.В., Атрощенко Ю.М., Песцов Г.В., Кобраков К.И. Синтез и фунгицидная активность 2-метокси-7-R-1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нон-2-енов // Бутлеровские сообщения. 2017. Т.51. №8. С.65-70.
Сурова И.И., Иванова Е.В., Блохин И.В., Шахкельдян И.В., Атрощенко Ю.М., Кобраков К.И., Кузнецов Д.Н., Федянин И.В. Синтез 6-тиозамещенных 3,5-динитро-1,2,3,4-тетрагидропиридинов // Бутлеровские сообщения. 2015. Т.42. №4. С.91-95.
Akhaja T. N., Raval J. P. Design, synthesis, in vitro evaluation of tetrahydropyrimidine–isatin hybrids as potential antibacterial, antifungal and anti tubercular agents // Chinese Chemical Letters. 2012. Т. 23. №. 4. С. 446-449.
Basyouni W. M. et al. Silica sulfuric acid: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidine derivatives // Synthetic Communications. 2015. Т. 45. №. 9. С. 1073-1081.
Dai L. et al. Synthesis and antifungal activity of natural product-based 6-alkyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyridines // Journal of natural products. 2011. Т. 74. №. 9. С. 2023-2026.
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu. M. Fungicidal activity of colloidal copper particles obtained on the basis of the extract of the Alchemilla Vulgaris // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2020. Т. 12. № 1. С. 56-59.
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M. The biological activity of colloidal copper particles obtained by “green synthesis” based on the extract of the Alchemilla Vulgaris // Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture. 2020. Т. 12. № 1. С. 60-63.
Kumari A., Sharma B., Singh B. N., Hidangmayum A., Jatav H.S., Chandra K., Singhal R. K., Sathyanarayana E., Patra A., Mohapatra K. K. Chapter 10 - Physiological mechanisms and adaptation strategies of plants under nutrient deficiency and toxicity conditions. Plant Perspectives to Global Climate Changes. Academic Press. 2022. P. 173-194.
Mukhtorov L., Pestsov G., Nikishina M., Ivanova E., Atroshchenko Yu., Perelomov L. Fungicidal properties of 2-amino-4-nitrophenol and its derivatives. // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 2019. Т. 102. № 6. С. 880-886.
Njus D., Kelley P.M., Tu Y.-J., Schlegel H. B. Ascorbic acid: The chemistry underlying its antioxidant properties // Free Radical Biology and Medicine. 2020. V. 159. P.37-43.
Sherin G., Aswathi K.P. R., Puthur J.T.Photosynthetic functions in plants subjected to stresses are positively influenced by priming // Plant Stress. 2022. V. 4. 100079.
Smirnoff N. Ascorbic acid metabolism and functions: A comparison of plants and mammals // Free Radical Biology and Medicine. 2018. V. 122. P. 116-129.
References
Dospekhov B. A. Metodika polevogo opyta (s osnovami statisticheskoy obrabotki rezul’tatov issledovaniy) [Field experiment methodology (with the basics of statistical processing of research results)]. M.: Kniga po Trebovaniyu, 2012, 352 p.
Zavershneva T.A., Nikishina M.B., Boykova O.I., Ivanova E.V., Polovetskaya O.S., Atroshchenko Yu.M., Kobrakov K.I. Izucheniye vliyaniya organicheskikh dikarbonovykh kislot na biometricheskiye pokazateli i nakopleniye nitrat-ionov v plodakh ogurtsov [Study of the influence of organic dicarboxylic acids on biometric parameters and the accumulation of nitrate ions in cucumber fruits]. Butlerov Communications, 2017, vol. 51, no. 9, pp. 76-82.
Ivanishchev V. V., Evgrashkina T.N., Boykova O.I., Zhukov N.N. Soil salinization and its influence the plants. Izvestiya TulGU. Nauki o Zemle, 2020, vol. 3, pp. 28-42.
Ivanishchev V.V., Zhukov N.N. Biokhimiya i molekulyarnaya biologiya: uchebno-metodicheskoye posobiye dlya provedeniya laboratorno-prakticheskikh zanyatiy (uchebno-metodicheskoye) [Biochemistry and molecular biology: teaching aid for laboratory and practical classes (teaching aid)]. Tula: Izd-vo TulGU, 2015, 81 p.
Ivanova E.V., Nikishina M.B., Mukhtorov L.G., Perelomov L.V., AtroshchenkoYu.M. Investigation of the fungicidal activity of new derivatives of 7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2021, vol. 13, no. 5, pp. 307-320.
Mukhtorov L.G., Nikishina M.B., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M., Shakhkeldyan I.V., Peshkova A.M. Issledovaniye biologicheskoy aktivnosti 2-metil-5-nitrobenzoksazola i yego dinitroproizvodnykh [Study of the biological activity of 2-methyl-5-nitrobenzoxazole and its dinitro derivative]. Butlerov Communications, 2019, vol. 57, no. 2, pp. 85-89.
Soldatenkov, A.T., Levov, A.N., Mobio, I.G. et al. Synthesis and Biological Activity of N- and O-Acyl Derivatives of 2,6-Diphenyl-4-hydroxypiperidines and Tetrahydropyridines. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2003, vol. 37, pp. 526–528.
Surova I.I., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M., Kobrakov K.I., Fedyanin I.V. Sintez novykh proizvodnykh 3,5-dinitro-1,4,5,6-tetragidropiridin-2-aminov. [Synthesis of new derivatives of 3,5-dinitro-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-amines]. Butlerov Communications, 2017, vol. 49, no. 2, pp.144-151.
Surova I.I., Ivanova E.V., Atroshchenko Yu.M., Pestsov G.V., Kobrakov K.I. Sintez i fungitsidnaya aktivnost’ 2-metoksi-7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabitsiklo[3.3.1]non-2-yenov [Synthesis and fungicidal activity of 2-methoxy-7-R-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-2-enes]. Butlerov Communications, 2017, vol. 51, no. 8, pp. 65-70.
Surova I.I., Ivanova E.V., Blokhin I.V., Shakhkeldyan I.V., Atroshchenko Yu.M., Kobrakov K.I., Kuznetsov D.N., Fedyanin I.V. Sintez 6-tiozameshchennykh 3,5-dinitro-1,2,3,4-tetragidropiridinov [Synthesis of 6-thio-substituted 3,5-dinitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines]. Butlerov Communications, 2015, vol. 42, no. 4, pp. 91-95.
Akhaja T. N., Raval J. P. Design, synthesis, in vitro evaluation of tetrahydropyrimidine–isatin hybrids as potential antibacterial, antifungal and anti tubercular agents. Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, no. 4, pp. 446-449.
Basyouni W. M. et al. Silica sulfuric acid: an efficient, reusable, heterogeneous catalyst for the one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidine derivatives. Synthetic Communications, 2015, vol. 45, no. 9, pp. 1073-1081.
Dai L. et al. Synthesis and antifungal activity of natural product-based 6-alkyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyridines. Journal of natural products, 2011, vol. 74, no. 9, pp. 2023-2026.
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., AtroshchenkoYu.M. Fungicidal activity of colloidal copper particles obtained on the basis of the extract of the Alchemilla Vulgaris. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 56-59.
Kozlova V.N., Nikishina M.B., Ivanova E.V., AtroshchenkoYu.M. The biological activity of colloidal copper particles obtained by “green synthesis” based on the extract of the Alchemilla Vulgaris. Siberian Journal of Life Sciences and Agriculture, 2020, vol. 12, no. 1, pp. 60-63.
Kumari A., Sharma B., Singh B. N., Hidangmayum A., Jatav H.S., Chandra K., Singhal R. K., Sathyanarayana E., Patra A., Mohapatra K. K. Chapter 10 - Physiological mechanisms and adaptation strategies of plants under nutrient deficiency and toxicity conditions. Plant Perspectives to Global Climate Changes. Academic Press, 2022, pp. 173-194.
Mukhtorov L., Pestsov G., Nikishina M., Ivanova E., Atroshchenko Yu., Perelomov L. Fungicidal properties of 2-amino-4-nitrophenol and its derivatives. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2019, vol. 102, no. 6, pp. 880-886.
Njus D., Kelley P.M., Tu Y.-J., Schlegel H. B. Ascorbic acid: The chemistry underlying its antioxidant properties. Free Radical Biology and Medicine, 2020, vol. 159, pp. 37-43.
Sherin G., Aswathi K.P. R., Puthur J.T. Photosynthetic functions in plants subjected to stresses are positively influenced by priming. Plant Stress, 2022, vol. 4, 100079.
Smirnoff N. Ascorbic acid metabolism and functions: A comparison of plants and mammals. Free Radical Biology and Medicine, 2018, vol. 122, pp. 116-129.
Просмотров аннотации: 158 Загрузок PDF: 137
Copyright (c) 2023 Evgeniya V. Ivanova, Nikolay N. Zhukov, Irina I. Surova, Maria B. Nikishina, Loik G. Mukhtorov, Yuri M. Atroshchenko
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
